簡便な手法で医農薬に有用なトリフルオロメチル基が置換したエナミドの合成法を開発

　創成科学研究科工学系学域応用化学分野の川本拓治助教、井川恵祐大学院生、上村明男教授らのグループは、イミンに対して無水トリフルオロメタンスルホン酸と塩基および触媒量のラジカル開始剤を作用させると効率よくトリフルオロメチル基が置換したエナミドが得られることを見いだしました。
　フッ素原子の特異的な性質により、フッ素を含む有機化合物は医薬品や農薬において重要な役割を担っています。最近、川本助教らのグループはビニルトリフラートに対してラジカル開始剤として作用させると、医農薬において有用な炭素-CF3結合を有する化合物を合成できることを報告しています。本研究ではその反応論を利用し、トリフルオロメチル基が置換したエナミドが効率よく得られることを見いだしました。エナミドは農薬などに含まれる骨格であり、トリフルオロメチル基との相乗効果により様々な分野への応用が期待されます。
　本研究成果は『The Journal of Organic Chemistry』に掲載されました。

論文情報

• 論文名：One-pot Synthesis of CF3-substituted Vinyl Trifluoromethanesulfonamides from Imines and Trifluoromethanesulfonic Anhydride
• 著　者：Takuji Kawamoto, Keisuke Ikawa, Akio Kamimura
• 掲載誌：J. Org. Chem. 2021.
• U R L：https://pubs.acs.org/doi/10.1021/acs.joc.1c01969